BONEKA Raggedy Ann diciptakan Johnny Gruelle, seorang seniman, pembuat kartun politik, dan penulis buku anakanak. Dengan sedemikian banyak profesi, Gruelle paling dikenal lewat Raggedy Annnya.
Boneka itu diwujudkannya sebagai boneka berpakaian lusuh warna biru dan putih serta menggunakan benang merah sebagai rambutnya.
Suatu hari, Gruelle memberikan putrinya, Marcella, sebuah boneka rombeng tanpa wajah yang ditemukannya di loteng. Gruelle menggambar wajah boneka tersebut dan menamainya Raggedy Ann.
Marcella sangat senang bermain dengan boneka tersebut sehingga Gruelle berkeinginan agar anak-anak lain memiliki boneka yang sama. Boneka ciptaannya itu dipatenkan pada 7 September 1915. Pada 1918, PF Volland Company menerbitkan Raggedy Ann Stories.
Gruelle kemudian menciptakan banyak serial dari boneka dan buku-buku Raggedy Ann yang menjadi cukup populer. Gruelle tinggal di Silvermine, tempat boneka itu pertama kali diproduksi secara massal.